Анатолий Вассерман родился в Одессе 9 декабря 1952 года. Учился в Одесском технологическом институте холодильной промышленности, который и закончил со специализацией «инженер-теплофизик».

 С 1974 по 1995 годы работал программистом меньше года на НПО «Холодмаш», а все остальное время в НИИ «Пищепромавтоматика».
Еще в 1991 году занялся журналистикой, предпочитая политическую тематику, хотя с 1996 по 1999 годы работал и в компьютерных журналах. Увлекаясь политикой, в 1994 году был выдвинут кандидатом в депутаты Верховной Рады Украины, но по округу занял лишь второе место. С 1995 года вместе с известным знатоком из «Что? Где? Когда?» Нурали Латыповым Вассерман занимался политическим консультированием многих известных политиков, а сейчас входит в группу советников московского мэра. С 2008 по 2010 годы был шеф-редактором журнала «Идея Икс».
Впервые как интеллектуале заявил о себе , выступая на телевидении Одессы в викторинах и клубе «Эрудит» (1982-83).
На телеэкране СССР появился  в 1989 году в клубе «Что? Где? Когда?» в составе команды Нурали Латыпова, а позже в игре «Брейн-ринг» в составе команды Виктора Мороховского.
В 2005 году стал победителем первого Кубка Наций в игре «Что? Где? Когда?», будучи капитаном сборной Украины. 15 раз завоевывал чемпионский титул в игре «Брейн-ринг». В «Своей игре» одержал 22 победы подряд и в 2004 году был назван лучшим игроком десятилетия. Дважды становился чемпионом Украины, а в 2008 году — чемпионом Москвы по спортивной версии «Своей игры»; чемпион «Что? Где? Когда?». Активно участвовал в телеигре «Игры разума».
Сейчас выступает за несколько команд как России, так и Украины в спортивном «Что? Где? Когда?».
Принимает активное участие в различных ток-шоу и телевизионных передачах не игровой тематики, таких как «Званый ужин».
С 16 лет живет в Москве, никогда не был женат, живет замкнуто.
По политическим убеждениям выступает за присоединение Украины к России. Свои религиозные взгляды характеризует как «атеист по убеждениям».